7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول

7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول
7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول
7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول
الاسم النظامي (IUPAC)

7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol

تسمية الاتحاد الدولي للكيمياء

7-(Dipropylamino)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-ol[1]

المعرفات
الاختصارات 8-OH-DPAT
رقم التسجيل (CAS) 78950-78-4 ☒N
بب كيم (PubChem) 1220
6603866
10125797
  • CCCN(CCC)C1CCc2cccc(O)c2C1
  • CCCN(CCC)C1CCC2=C(C1)C(O)=CC=C2

  • 1S/C16H25NO/c1-3-10-17(11-4-2)14-9-8-13-6-5-7-16(18)15(13)12-14/h5-7,14,18H,3-4,8-12H2,1-2H3 ☑Y
    Key: ASXGJMSKWNBENU-UHFFFAOYSA-N ☑Y

الخواص
صيغة كيميائية C16H25NO
كتلة مولية 247.38 غ.مول−1
log P 3.711
حموضة (pKa) 10.539
القاعدية (pKb) 3.458
علم الأدوية
عمر النصف الحيوي 1.5 hours
في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

7-(ثنائي بروبيل أمينو)-8،7،6،5-رباعي هيدرو نفثالين-1-ول (ومختصره 8-OH-DPAT) هو مادة كيميائية بحثية تتبع التصنيف الكيميائي أمينوتترالين كانت تستخدم في أبحاث مستقبل سيروتونين 1أ، وكان أول ناهض تام رئيسي يكتشف. في الأصل كان يعتقد أنه ناهض انتقائي لمستقبل 5-HT1A لكنه ظهر ناهض لمستقبل سيروتونين 7 وكذلك مثبط استرداد السيروتونين وعامل تحرير السيروتونين.[2][3][4][5][6] في الدراسات الحيوانية، ظهر له تأثيرات مضاد اكتئاب[7] ومضاد قلق[8] ومضاد عدوانية[9] ومفقد للشهية[10] ومضاد قيء[11] وخافض للحرارة[12] وخافض للضغط[13] ومبطئ للنبض[13] ويزيد من التنفس[14][15][16] ومسكن.[17]

طالع أيضا

المصادر

  1. ↑ "8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin - PubChem Public Chemical Database". The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. مؤرشف من الأصل في 2012-10-16.
  2. ↑ Larsson LG, Rényi L, Ross SB, Svensson B, Angeby-Möller K (فبراير 1990). "Different effects on the responses of functional pre- and postsynaptic 5-HT1A receptors by repeated treatment of rats with the 5-HT1A receptor agonist 8-OH-DPAT". Neuropharmacology. ج. 29 ع. 2: 85–91. DOI:10.1016/0028-3908(90)90047-U. PMID:1691832.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  3. ↑ Sprouse J, Reynolds L, Li X, Braselton J, Schmidt A (يناير 2004). "8-OH-DPAT as a 5-HT7 agonist: phase shifts of the circadian biological clock through increases in cAMP production". Neuropharmacology. ج. 46 ع. 1: 52–62. DOI:10.1016/j.neuropharm.2003.08.007. PMID:14654097. مؤرشف من الأصل في 2018-07-03.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  4. ↑ "IUPHAR DATABASE - 5-Hydroxytryptamine receptors - 5-HT7". مؤرشف من الأصل في 2016-03-03.
  5. ↑ Assié MB, Koek W (نوفمبر 1996). "Possible in vivo 5-HT reuptake blocking properties of 8-OH-DPAT assessed by measuring hippocampal extracellular 5-HT using microdialysis in rats". British Journal of Pharmacology. ج. 119 ع. 5: 845–50. DOI:10.1111/j.1476-5381.1996.tb15749.x. PMC:1915946. PMID:8922730.
  6. ↑ Wölfel R, Graefe KH (فبراير 1992). "Evidence for various tryptamines and related compounds acting as substrates of the platelet 5-hydroxytryptamine transporter". Naunyn-Schmiedeberg's Archives of Pharmacology. ج. 345 ع. 2: 129–36. DOI:10.1007/BF00165727. PMID:1570019.
  7. ↑ Luscombe GP, Martin KF, Hutchins LJ, Gosden J, Heal DJ (مارس 1993). "Mediation of the antidepressant-like effect of 8-OH-DPAT in mice by postsynaptic 5-HT1A receptors". British Journal of Pharmacology. ج. 108 ع. 3: 669–77. DOI:10.1111/j.1476-5381.1993.tb12859.x. PMC:1908013. PMID:8467355.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  8. ↑ Schreiber R, De Vry J (نوفمبر 1993). "Neuronal circuits involved in the anxiolytic effects of the 5-HT1A receptor agonists 8-OH-DPAT ipsapirone and buspirone in the rat". European Journal of Pharmacology. ج. 249 ع. 3: 341–51. DOI:10.1016/0014-2999(93)90531-L. PMID:7904566.
  9. ↑ de Boer SF, Koolhaas JM (ديسمبر 2005). "5-HT1A and 5-HT1B receptor agonists and aggression: a pharmacological challenge of the serotonin deficiency hypothesis". European Journal of Pharmacology. ج. 526 ع. 1–3: 125–39. DOI:10.1016/j.ejphar.2005.09.065. PMID:16310183.
  10. ↑ Dourish CT, Hutson PH, Curzon G (أكتوبر 1985). "Characteristics of feeding induced by the serotonin agonist 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT)". Brain Research Bulletin. ج. 15 ع. 4: 377–84. DOI:10.1016/0361-9230(85)90005-X. PMID:2933126. مؤرشف من الأصل في 2019-12-16.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  11. ↑ Lucot JB (فبراير 1994). "Antiemetic effects of flesinoxan in cats: comparisons with 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino)tetralin". European Journal of Pharmacology. ج. 253 ع. 1–2: 53–60. DOI:10.1016/0014-2999(94)90756-0. PMID:8013549.
  12. ↑ O'Connell MT, Sarna GS, Curzon G (يوليو 1992). "Evidence for postsynaptic mediation of the hypothermic effect of 5-HT1A receptor activation". British Journal of Pharmacology. ج. 106 ع. 3: 603–9. DOI:10.1111/j.1476-5381.1992.tb14382.x. PMC:1907559. PMID:1387027.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  13. 1 2 Fozard JR, Mir AK, Middlemiss DN (مارس 1987). "Cardiovascular response to 8-hydroxy-2-(di-n-propylamino) tetralin (8-OH-DPAT) in the rat: site of action and pharmacological analysis". Journal of Cardiovascular Pharmacology. ج. 9 ع. 3: 328–47. DOI:10.1097/00005344-198703000-00010. PMID:2437400.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  14. ↑ Sahibzada N, Ferreira M, Wasserman AM, Taveira-DaSilva AM, Gillis RA (فبراير 2000). "Reversal of morphine-induced apnea in the anesthetized rat by drugs that activate 5-hydroxytryptamine(1A) receptors". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 292 ع. 2: 704–13. PMID:10640309.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  15. ↑ Meyer LC, Fuller A, Mitchell D (فبراير 2006). "Zacopride and 8-OH-DPAT reverse opioid-induced respiratory depression and hypoxia but not catatonic immobilization in goats". American Journal of Physiology. Regulatory, Integrative and Comparative Physiology. ج. 290 ع. 2: R405–13. DOI:10.1152/ajpregu.00440.2005. PMID:16166206.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  16. ↑ Guenther U, Manzke T, Wrigge H, Dutschmann M, Zinserling J, Putensen C, Hoeft A (أبريل 2009). "The counteraction of opioid-induced ventilatory depression by the serotonin 1A-agonist 8-OH-DPAT does not antagonize antinociception in rats in situ and in vivo". Anesthesia and Analgesia. ج. 108 ع. 4: 1169–76. DOI:10.1213/ane.0b013e318198f828. PMID:19299781.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
  17. ↑ Xu W, Qiu XC, Han JS (يونيو 1994). "Serotonin receptor subtypes in spinal antinociception in the rat". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. ج. 269 ع. 3: 1182–9. PMID:8014862. مؤرشف من الأصل في 2020-01-25.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)
هذه المقالة صادرة عن Wikipedia. النص متاح تحت رخصة المشاع الإبداعي - الإسناد - الترخيص بالمثل. قد تُطبَّق شروط إضافية على ملفات الوسائط.