كلوريد البنزويل

كلوريد البنزويل
	كلوريد البنزويل
كلوريد البنزويل	كلوريد البنزويل
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	Benzoyl chloride
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	;
CAS	98-88-4
بوب كيم	7412
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط C1=CC=C(C=C1)C(=O)Cl ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C7H5ClO/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H ; InChIKey:PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C7H5ClO
الكتلة المولية	140.57 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	1.22 غ/سم3
نقطة الانصهار	−1 °س
نقطة الغليان	197 °س
الذوبانية في الماء	يتفاعل
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	خطر
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

كلوريد البنزويل هو مركب كلور عضوي صيغته الكيميائية C₇H₅ClO ويوجد على هيئة سائل عديم اللون.

تتألف البنية من حلقة بنزينية متصلة بمجموعة كلوريد الأسيل.

التحضير

يمكن أن يحضر هذا المركب من تفاعل حمض البنزويك مع كلوريد الثيونيل:^[3] كما يمكن أن تتم عملية التحضير من تفاعل ثلاثي كلورو التولوين مع الماء أو حمض البنزويك:^[4]

{\ce {C6H5CCl3 + H2O -> C6H5COCl + 2 HCl}}

{\ce {C6H5CCl3 + C6H5CO2H -> 2 C6H5COCl + HCl}}

الخواص

يوجد هذا المركب في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون، وهو يتفاعل مع الماء في تفاعل تحلل مائي (حلمهة) مطلقاً كلوريد الهيدروجين كما يتشكل حمض البنزويك

{\ce {C6H5COCl + H2O -> C6H5COOH + HCl}}

يعد كلوريد البنزويل من المركبات النمطية لكلوريدات الأسيل، وهو يتفاعل مع الكحولات ليعطي الإسترات الموافقة، كما يتفاعل بشكل مشابه مع الأمينات ليعطي الأميدات الموافقة.^[5]^[6]

الاستخدامات

يستخدم كلوريد البنزويل بشكل واسع في الصناعات الكيميائية في عدة مجالات منها صناعة الأصبغة والعطور والصناعات الدوائية والراتنجات.

طالع أيضاً

المراجع

1 2 3 4 BENZOYL CHLORIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487
↑ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
↑ Klaus Schwetlick u. a., Organikum (بالألمانية) (21. ed.), Weinheim: Wiley-VCH, pp. 498, ISBN:3-527-29985-8
↑ Maki، Takao؛ Takeda، Kazuo (2005)، "Benzoic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a03_555
↑ Marvel، C. S.؛ Lazier، W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Organic Syntheses. ج. 9: 16. DOI:10.15227/orgsyn.009.0016.
↑ Prasenjit Saha, Md Ashif Ali, and Tharmalingam Punniyamurthy "Ligand-free Copper(ii) Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis Of Substituted Benzoxazoles" Org. Synth. 2011, volume 88, pp. 398. دُوِي:10.15227/orgsyn.088.0398. (an illustrative reaction of an amine with benzoyl chloride).

[wikidata-94b797f2ae365636e8bb3c15a5384066422010ac-1] 1 2 3 4 BENZOYL CHLORIDE (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-1ab650d75f7081ad07d4a87b2a737f176e9d7a8e-2] ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402

[3] Klaus Schwetlick u. a., Organikum (بالألمانية) (21. ed.), Weinheim: Wiley-VCH, pp. 498, ISBN:3-527-29985-8

[4] Maki، Takao؛ Takeda، Kazuo (2005)، "Benzoic Acid and Derivatives"، موسوعة أولمان للكيمياء الصناعية، فاينهايم: وايلي-في سي إتش، DOI:10.1002/14356007.a03_555

[5] Marvel، C. S.؛ Lazier، W. A. (1929). "Benzoyl Piperidine". Organic Syntheses. ج. 9: 16. DOI:10.15227/orgsyn.009.0016.

[6] Prasenjit Saha, Md Ashif Ali, and Tharmalingam Punniyamurthy "Ligand-free Copper(ii) Oxide Nanoparticles Catalyzed Synthesis Of Substituted Benzoxazoles" Org. Synth. 2011, volume 88, pp. 398. دُوِي:10.15227/orgsyn.088.0398. (an illustrative reaction of an amine with benzoyl chloride).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]