فلوروغلوسينول
| فلوروغلوسينول | |
|---|---|
 |
 |
| الاسم النظامي (IUPAC) | |
Benzene-1,3,5-triol | |
| أسماء أخرى | |
Phloroglucinol | |
| المعرفات | |
| رقم التسجيل (CAS) | 108-73-6 |
| بب كيم (PubChem) | 359 |
| |
| الخواص | |
| الصيغة الجزيئية | C6H6O3 |
| الكتلة المولية | 126.11 غ/مول |
| المظهر | بلورات بيضاء اللون إلى بيج |
| نقطة الانصهار | 219 °س |
| الذوبانية في الماء | 1 غ/100 مل ماء |
| الذوبانية | ينحل في الإيثر والإيثانول والبيريدين |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
| فلوروغلوسينول | |
|---|---|
| اعتبارات علاجية | |
| معرّفات | |
| CAS | 108-73-6 |
| ك ع ت | A03AX12 |
| بوب كيم | 359[1] |
| ECHA InfoCard ID | 100.003.284[3] |
| درغ بنك | DB12944 |
| كيم سبايدر | 352[4] |
| المكون الفريد | DHD7FFG6YS |
| كيوتو | D00152[5]، وC02183 |
| ChEMBL | CHEMBL473159[6] |
| بيانات كيميائية | |
| الصيغة الكيميائية | C₆H₆O₃[1] |
| نقطة الانصهار | 218 درجة حرارة مئوية[7] |
فلوروغلوسينول هو مركب عضوي له الصيغة الكيميائية C6H6O3، ويكون على شكل بلورات ذات لون أبيض إلى بيج.
تتألف بنية المركب من حلقة بنزين يرتبط بها ثلاثة مستبدلات من الهيدروكسيل، لذلك فالمركب أحد متصاوغات ثلاثي هيدروكسي البنزين.
الوفرة الطبيعية والتحضير
يوجد فلوروغلوسينول على شكل مستقلب ثانوي في العديد من الأنواع النباتية وبعض الأحياء الأخرى مثل الطحالب والبكتريا. فتوجد مشتقات الأسيل في أنواع السراخس الذكرية Dryopteris في كل من Dryopteris arguta [8] و Dryopteris crassirhizoma.[9] على سبيل المثال.
عزل فلوروغلوسينول لأول مرة من مركب فلوريتين Phloretin، والموجود في ثمار بعض الأشجار باستخدام هيدروكسيد البوتاسيوم.[10] كما يمكن عزل المركب بشكل مشابه من الغليكوسيدات ومستخلصات النباتات والراتنجات مثل الكيرسيتين والكاتيكين والفلوبافين Phlobaphene.
أما مخبرياً فيتم التحضير انطلاقاً من ثلاثي نترو البنزين؛[11] الذي يحصل عليه من البنزين بإجراء نترتة انتقائية، ثم إخضاع المركب للهدرجة على حفاز من نيكل راني ثم بالحلمهة القلوية.
الخواص
يوجد المركب على شكل بلورات بيضاء اللون إلى بيج، لها انحلالية ضعيفة في الماء، وبكنها تنحل بشكل جيد في الإيثانول والإيثر والبيريدين.
يوجد المركب بتوازن مع صنوه الإينولي حلقي هكسانتريون في صنوانية كيتو-إينول:
الاستخدامات
يستخدم مركب فلوروغلوسينول في صناعة المستحضرات الدوائية، حيث للمركب ومشتقاته خواص مضادة للتشنج؛ كما يستخدم في ككاشف كيميائي في المختبرات وفي صناعة المتفجرات.
اقرأ أيضاً
المراجع
- 1 2 3 4 5 6 7 phloroglucinol (بالإنجليزية), QID:Q278487
- ↑ ChEBI release 2020-09-01، 1 سبتمبر 2020، QID:Q98915402
- ↑ http://echa.europa.eu/de/information-on-chemicals/registered-substances.
{{استشهاد ويب}}:|url=بحاجة لعنوان (مساعدة) والوسيط|title=غير موجود أو فارغ (من ويكي بيانات) (مساعدة) - ↑ Phloroglucinol، QID:Q2311683
- ↑ phloroglucinol، معهد المعلوماتية الحيوية الأوروبي، QID:Q902623
- ↑ PHLOROGLUCINOL، QID:Q6120337
- ↑ Q17021355; Antony John Williams; Andrew S.I.D. Lang (2014). "Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset". Figshare (بالإنجليزية). DOI:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2. QID:Q69644056.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء عددية: قائمة المؤلفين (link) - ↑ C. Michael Hogan. 2008. Coastal Woodfern (Dryopteris arguta), GlobalTwitcher, ed. N. Stromberg نسخة محفوظة 23 سبتمبر 2017 على موقع واي باك مشين.
- ↑ Na، M.؛ Jang، J.؛ Min، B. S.؛ Lee، S. J.؛ Lee، M. S.؛ Kim، B. Y.؛ Oh، W. K.؛ Ahn، J. S. (2006). "Fatty acid synthase inhibitory activity of acylphloroglucinols isolated from Dryopteris crassirhizoma". Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. ج. 16 ع. 18: 4738–4742. DOI:10.1016/j.bmcl.2006.07.018. PMID:16870425.
- ↑ Roscoe، H.E.؛ Schorlemmer، C. (1893). A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3 (ط. 1st). New York: D Appleton and Company. ص. 193 & 253. مؤرشف من الأصل في 2020-04-08. اطلع عليه بتاريخ 2016-12-26.
- ↑ Fiege، H.؛ Voges، H. W.؛ Hamamoto، T.؛ Umemura، S.؛ Iwata، T.؛ Miki، H.؛ Fujita، Y.؛ Buysch، H. J.؛ Garbe، D.؛ Paulus، W. (2000). "Phenol Derivatives". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. DOI:10.1002/14356007.a19_313. ISBN:3527306730.