يوروليثين أ
| يوروليثين أ | |
|---|---|
 | |
| التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية | |
3,8-Dihydroxy-6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one | |
| أسماء أخرى | |
Uro-A | |
| المعرفات | |
| رقم التسجيل (CAS) | 1143-70-0  |
| بب كيم (PubChem) | 5488186 |
| |
| |
| الخواص | |
| صيغة كيميائية | C13H8O4 |
| كتلة مولية | 228.2 غ.مول−1 |
| في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال) | |
يوروليثين-أ Urolithin A هو مركب مستقلب ناتج عن تحول الإيلاجيتانين بواسطة بكتيريا الأمعاء. [1] إنه ينتمي إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم بنزوكومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرون . سلائفها – الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين – موجودة في كل مكان في الطبيعة ، بما في ذلك النباتات الصالحة للأكل ، مثل الرمان والفراولة والتوت والجوز وغيرها. [2]
من غير المعروف وجود اليوروليثين في أي مصدر غذائي. يعتمد التوافر البيولوجي له في الغالب على تكوين الكائنات الحية الدقيقة لبعض الأشخاص ، حيث أن بعض البكتيريا فقط هي القادرة على تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثينات. [3]
الكيمياء
ينتمي يوروليثين-أ إلى فئة المركبات العضوية المعروفة باسم بنزو-كومارين أو ديبنزو-ألفا- بيرونات . هذه هي مركبات عطرية متعددة الحلقات تحتوي على جزء بنزوبيران-1 مع مجموعة كيتون مرتبطة بذرة الكربون C2 .
الكيمياء الحيوية والتمثيل الغذائي
تعتبر ثمار الرمان أو الجوز أو التوت مصادر الإيلاغيتانين . [4] [5] [6] تتحللالإيلاغيتانينات في القناة الهضمية لإطلاق حمض الإيلاجيك ، والذي تتم معالجته أيضًا بواسطة البكتيريا المعوية فتنتج يوروليثينات عن طريق فقدان أحد اللاكتونات الخاصة به وعن طريق الإزالة المتتالية لمجموعات الهيدروكسيل . [7]
في حين أظهرت الدراسات أن غوردونيباكتر يوروليثينفاسين و غوردونيباكتر باميلايا
يلعبان دورًا في تحويل الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين إلى يوروليثين-أ ، فإن الكائنات الحية الدقيقة المسؤولة عن التحول الكامل إلى يوروليثينات النهائي لا تزال غير معروفة. [8] تختلف كفاءة تحويل الإيلاغيتانين إلى يوروليثين أ بشكل كبير في البشر ، وبعض الأفراد لا يظهرون أي تحول. [9]
عندما يتم توليفه وامتصاصه في الأمعاء ، يدخل اليوروليثين-أ إلى الدورة الدموية الجهازية حيث يصبح متاحًا للأنسجة في جميع أنحاء الجسم ، حيث يتعرض لمزيد من التحولات الكيميائية (بما في ذلك الجلوكورونيد أو المثيلة أو الكبريت أو مزيج منها) داخل الخلايا المعوية و خلايا الكبد . [10] يتم إطلاق يوروليثين-أ ومشتقاته - جلوكورينايد يوروليثين-أ و كبريتات يوروليثين-أ - في الدورة الدموية قبل إفرازه في البول. [11]
الأمان
لم تحدد الدراسات التي أجريت في الجسم الحي أي سمية أو آثار ضائرة محددة بعد تناول نظام غذائي يحتوي على يوروليثين -أ [12] ، كما أشارت دراسات السلامة على البشر المسنين إلى أن اليوروليثين-أ جيد التحمل. [13] في عام 2018 ، أدرجت إدارة الغذاء والدواء الأمريكية يوروليثين-أ كمكون آمن في الغذاء أو في منتجات المكملات الغذائية التي تحتوي على محتوى يتراوح بين 250 مليجرام إلى جرام واحد لكل وجبة. [14]
المصادر الغذائية
من المعروف أن يوروليثين-أ غير موجود في أي طعام ولكنه يتشكل نتيجة لتحول الأحماض الإيلاجيك والإيلاجيتانين بواسطة البكتيريا المعوية في البشر.[بحاجة لمصدر] مصادر الإيلاغيتانين هي: الرمان ، والمكسرات ، وبعض أنواع التوت (توت العليق ، والفراولة ، والتوت الأسود ، والتوت السحابي) ، والشاي ، وعنب المسكدين ، والعديد من الفواكه الاستوائية ، ونبيذ السنديان (أنظر الجدول أدناه).
يعتمد تحويل الأحماض الإيلاجيك إلى يوروليثين-أ على تكوين البكتيريا الدقيقة في الشخص ويمكن أن يختلف بشكل كبير بين شخص وآخر. [15] [16]
| مصدر غذائي | حمض إيلاجيك [17] |
|---|---|
| الفواكه (ملجم / 100 جرام بالوزن الطازج) | |
| شجر العليق - أجهزة البلاك بيري | 150 |
| التوت الأسود | 90 |
| بويزنبيري | 70 |
| كلودبيري | 315.1 |
| رمان | 269.9 [18] |
| توت العليق | 270 |
| روز الورك | 109.6 |
| فراولة | 77.6 |
| مربى الفراولة | 24.5 |
| التوت الأصفر | 1900 |
| المكسرات (ملغم / جم) | |
| البقان | 33 |
| عين الجمل | 59 |
| المشروبات (ملغم / لتر) | |
| عصير الرمان | 811.1 [18] |
| كونياك | 31-55 |
| النبيذ الأحمر بعمر البلوط | 33 |
| ويسكي | 1.2 |
| البذور (مجم / جم) | |
| التوت الأسود | 6.7 |
| التوت الأحمر | 8.7 |
| بويزنبيري | 30 |
| مانجو | 1.2 |
أنظر أيضا
المراجع
- ↑ "Metabolic fate of ellagitannins: implications for health, and research perspectives for innovative functional foods". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. ج. 54 ع. 12: 1584–98. 2 ديسمبر 2014. DOI:10.1080/10408398.2011.644643. PMID:24580560.
- ↑ "Metabolism of antioxidant and chemopreventive ellagitannins from strawberries, raspberries, walnuts, and oak-aged wine in humans: identification of biomarkers and individual variability". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 53 ع. 2: 227–35. يناير 2005. DOI:10.1021/jf049144d. PMID:15656654.
- ↑ "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. ج. 8: 1521. 2017. DOI:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC:5545574. PMID:28824607.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط|إظهار المؤلفين=6غير صالح (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link) - ↑ "Pomegranate as a functional food and nutraceutical source". Annual Review of Food Science and Technology. ج. 2 ع. 1: 181–201. 28 فبراير 2011. DOI:10.1146/annurev-food-030810-153709. PMID:22129380.
- ↑ "Health benefits of walnut polyphenols: An exploration beyond their lipid profile". Critical Reviews in Food Science and Nutrition. ج. 57 ع. 16: 3373–3383. نوفمبر 2017. DOI:10.1080/10408398.2015.1126218. PMID:26713565.
- ↑ "New insights into the bioavailability of red raspberry anthocyanins and ellagitannins" (PDF). Free Radical Biology & Medicine. ج. 89: 758–69. ديسمبر 2015. DOI:10.1016/j.freeradbiomed.2015.10.400. PMID:26475039. مؤرشف من الأصل (PDF) في 2023-03-26.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط|إظهار المؤلفين=6غير صالح (مساعدة) - ↑ "Biological significance of urolithins, the gut microbial ellagic Acid-derived metabolites: the evidence so far". Evidence-Based Complementary and Alternative Medicine. ج. 2013: 270418. 2013. DOI:10.1155/2013/270418. PMC:3679724. PMID:23781257.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link) - ↑ "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. ج. 8: 1521. 2017. DOI:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC:5545574. PMID:28824607.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط|إظهار المؤلفين=6غير صالح (مساعدة)صيانة الاستشهاد: دوي مجاني غير معلم (link)Selma MV, Beltrán D, Luna MC, Romo-Vaquero M, García-Villalba R, Mira A, et al. (2017). "Isolation of Human Intestinal Bacteria Capable of Producing the Bioactive Metabolite Isourolithin A from Ellagic Acid". Frontiers in Microbiology. 8: 1521. doi:10.3389/fmicb.2017.01521. PMC 5545574. PMID 28824607. - ↑ "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 61 ع. 1: n/a. يناير 2017. DOI:10.1002/mnfr.201500901. PMID:27158799.
- ↑ "Urolithins are the main urinary microbial-derived phenolic metabolites discriminating a moderate consumption of nuts in free-living subjects with diagnosed metabolic syndrome". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 60 ع. 36: 8930–40. سبتمبر 2012. DOI:10.1021/jf301509w. PMID:22631214.
{{استشهاد بدورية محكمة}}: الوسيط|إظهار المؤلفين=6غير صالح (مساعدة) - ↑ "Strawberry processing does not affect the production and urinary excretion of urolithins, ellagic acid metabolites, in humans". Journal of Agricultural and Food Chemistry. ج. 60 ع. 23: 5749–54. يونيو 2012. DOI:10.1021/jf203641r. PMID:22126674.
- ↑ "Safety assessment of Urolithin A, a metabolite produced by the human gut microbiota upon dietary intake of plant derived ellagitannins and ellagic acid". Food and Chemical Toxicology. ج. 108 ع. Pt A: 289–297. أكتوبر 2017. DOI:10.1016/j.fct.2017.07.050. PMID:28757461.
- ↑ "Orally administered urolithin A is safe and modulates muscle and mitochondrial biomarkers in elderly". Innovation in Aging. ج. 1 ع. suppl_1: 1223–1224. 1 يوليو 2017. DOI:10.1093/geroni/igx004.4446. PMC:6183836.
- ↑ "FDA GRAS notice GRN No. 791: urolithin A". US Food and Drug Administration. 20 ديسمبر 2018. مؤرشف من الأصل في 2023-03-26. اطلع عليه بتاريخ 2020-08-25.
- ↑ "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. ج. 61 ع. 1: n/a. يناير 2017. DOI:10.1002/mnfr.201500901. PMID:27158799.Tomás-Barberán FA, González-Sarrías A, García-Villalba R, Núñez-Sánchez MA, Selma MV, García-Conesa MT, Espín JC (January 2017). "Urolithins, the rescue of "old" metabolites to understand a "new" concept: Metabotypes as a nexus among phenolic metabolism, microbiota dysbiosis, and host health status". Molecular Nutrition & Food Research. 61 (1): n/a. doi:10.1002/mnfr.201500901. PMID 27158799.
- ↑ "The human gut microbial ecology associated with overweight and obesity determines ellagic acid metabolism". Food & Function. ج. 7 ع. 4: 1769–74. أبريل 2016. DOI:10.1039/c5fo01100k. PMID:26597167.
- ↑ "Ellagitannins, ellagic acid and their derived metabolites: A review about source, metabolism, functions and health". Food Research International. ج. 44 ع. 5: 1150–1160. 2011. DOI:10.1016/j.foodres.2011.04.027.
- 1 2 "Chromatographic and spectroscopic characterization of urolithins for their determination in biological samples after the intake of foods containing ellagitannins and ellagic acid". Journal of Chromatography A. ج. 1428: 162–75. يناير 2016. DOI:10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID:26341594.
روابط خارجية
- يوروليثين-أ في موقع
- Phenol-Explorer.eu
- Urolithin A at the Human Metabolome Database