خماسي ميثيل حلقي البنتاديين

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين
	Skeletal formula of pentamethylcyclopentadiene
	Ball-and-stick model of the pentamethylcyclopentadiene molecule
التسمية المفضلة للاتحاد الدولي للكيمياء البحتة والتطبيقية
	1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopenta-1,3-diene
المعرفات
رقم التسجيل (CAS)	;
CAS	4045-44-7
بوب كيم	77667
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط CC1C(=C(C(=C1C)C)C)C ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H16/c1-6-7(2)9(4)10(5)8(6)3/h6H,1-5H3 ; InChIKey:WQIQNKQYEUMPBM-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C10H16
الكتلة المولية	136.24 غ/مول
المظهر	سائل عديم اللون
الكثافة	0.87 غ/سم3
نقطة الغليان	58 °س
المخاطر
رمز الخطر وفق GHS
وصف الخطر وفق GHS	انتباه
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

خماسي ميثيل حلقي البنتاديين مركب عضوي صيغته المجملة C₁₀H₁₆، وهو ديين حلقي، ويوجد في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

التحضير

حضر هذا المركب لأول مرة انطلاقاً من مركب 2-ميثيل-2-بوتينال (ألدهيد التيغلين) مع بوتينيل الليثيوم، حيث يحدث تفاعل إضافة، مع وجود خطوة مهمة في آلية التفاعل والتي تتضمن واحدة من خطواتها تفاعل تحلق نازاروف.^[2]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from tiglaldehyde

بشكل بديل، يمكن إضافة بوتينيل الليثيوم إلى أسيتات الإيثيل، متبوعاً بإجراء تفاعل تحلق نازع للماء في وسط حمضي.^[3]^[4]

Synthesis of pentamethylcyclopentadiene from ethyl acetate

الخواص

يوجد المركب في الشروط القياسية على هيئة سائل عديم اللون.

طالع أيضاً

حلقي البنتاديين

المراجع

1 2 3 4 4045-44-7 (بالإنجليزية), QID:Q278487 {{استشهاد}}: الاستشهاد يستخدم عنوان عام (help)
↑ De Vries، L. (1960). "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol". J. Org. Chem. ج. 25 ع. 10: 1838. DOI:10.1021/jo01080a623.
↑ (1993)"1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 505.
↑ Fendrick، C. M.؛ Schertz، L. D.؛ Mintz، E. A.؛ Marks، T. J. (1992). Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene. Inorganic Syntheses. ج. 29. ص. 193–198. DOI:10.1002/9780470132609.ch47. ISBN:978-0-470-13260-9.

[wikidata-5a4be66167aad77e9d8ca9d551927e8bbbc0de2c-1] 1 2 3 4 4045-44-7 (بالإنجليزية), QID:Q278487 {{استشهاد}}: الاستشهاد يستخدم عنوان عام (help)

[2] De Vries، L. (1960). "Preparation of 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadiene, 1,2,3,4,5,5-Hexamethyl-cyclopentadiene, and 1,2,3,4,5-Pentamethyl-cyclopentadienylcarbinol". J. Org. Chem. ج. 25 ع. 10: 1838. DOI:10.1021/jo01080a623.

[3] (1993)"1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 505.

[4] Fendrick، C. M.؛ Schertz، L. D.؛ Mintz، E. A.؛ Marks، T. J. (1992). Large-Scale Synthesis of 1,2,3,4,5-Pentamethylcyclopentadiene. Inorganic Syntheses. ج. 29. ص. 193–198. DOI:10.1002/9780470132609.ch47. ISBN:978-0-470-13260-9.

[1]

[2]

[3]

[4]