حمض موشر

حمض مُوشَر
حمض موشر	حمض موشر
حمض موشر	حمض موشر
الخواص
الصيغة الجزيئية	C₁₀H₉F₃O₃
المعرفات
CAS	81655-41-6
بوب كيم	86531
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط COC(C1=CC=CC=C1)(C(=O)O)C(F)(F)F ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C10H9F3O3/c1-16-9(8(14)15,10(11,12)13)7-5-3-2-4-6-7/h2-6H,1H3,(H,14,15) ; InChIKey:JJYKJUXBWFATTE-UHFFFAOYSA-N ;
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حمض مُوشَر هو حمض كربوكسيلي استخدمه هاري ستون موشر أولَ مرةٍ عاملَ اشتقاقٍ لامتناظر.^[3]^[4]^[5]^[6] وهو جزيئ لامتناظر مكون من المصاوغين المرآتين R وS.

التطبيقات

يتفاعل حمض مُوشَر مع كحول أو أمين^[7] كيمياء فراغية مجهولة بصفته عامل اشتقاق لامتناظر لتكوين إستر أو أميد. وبعد ذلك يُحدِّد بروتينٌ و/أو تقنيةُ مطيافية الرنين المغناطيسي النووي ¹⁹F التهايؤَ المطلقَ.

يُستخدم أحيانا كلوريد حمض مُوشَر (شكل كلوريد الحمض) نُظرًا لتفاعليته الأفضل.^[8]

المراجع

1 2 3 4 5 Mosher's acid (بالإنجليزية), QID:Q278487
1 2 alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid, (+/-)-، QID:Q20593
↑ Dale, James A.; Dull, David L.; Mosher, Harry S. (1969-09). ".alpha.-Methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 34 (9): 2543–2549. DOI:10.1021/jo01261a013. ISSN:0022-3263. Archived from the original on 2023-02-12. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
↑ Dale, James A.; Mosher, Harry S. (1973-01). "Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and .alpha.-methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 95 (2): 512–519. DOI:10.1021/ja00783a034. ISSN:0002-7863. Archived from the original on 2023-07-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
↑ Goldberg, Yuri; Alper, Howard (1992-06). "A new and simple synthesis of Mosher's acid". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 57 (13): 3731–3732. DOI:10.1021/jo00039a043. ISSN:0022-3263. Archived from the original on 2023-02-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
↑ Dull, David L.; Mosher, Harry S. (1967-08). "Aberrant rotatory dispersion curves of .alpha.-hydroxy- and .alpha.-methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetic acids". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 89 (16): 4230–4230. DOI:10.1021/ja00992a053. ISSN:0002-7863. Archived from the original on 2023-02-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
↑ Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. (2008-05). "Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines". Journal of Chemical Education (بالإنجليزية). 85 (5): 698. DOI:10.1021/ed085p698. ISSN:0021-9584. Archived from the original on 2018-06-03. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)
↑ Ward, Dale E.; Rhee, Chung K. (2 Dec 1991). "A simple method for the microscale preparation of mosher's acid chloride". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 32 (49): 7165–7166. DOI:10.1016/0040-4039(91)80466-J. ISSN:0040-4039. Archived from the original on 2023-02-12.

[wikidata-3e9a06d6b9519ee9574f53d4092c8b5e0c439f7f-1] 1 2 3 4 5 Mosher's acid (بالإنجليزية), QID:Q278487

[wikidata-4074395ae98362e5045431384560d33536d89277-2] 1 2 alpha-Methoxy-alpha-trifluoromethylphenylacetic acid, (+/-)-، QID:Q20593

[3] Dale, James A.; Dull, David L.; Mosher, Harry S. (1969-09). ".alpha.-Methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 34 (9): 2543–2549. DOI:10.1021/jo01261a013. ISSN:0022-3263. Archived from the original on 2023-02-12. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[4] Dale, James A.; Mosher, Harry S. (1973-01). "Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and .alpha.-methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 95 (2): 512–519. DOI:10.1021/ja00783a034. ISSN:0002-7863. Archived from the original on 2023-07-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[5] Goldberg, Yuri; Alper, Howard (1992-06). "A new and simple synthesis of Mosher's acid". The Journal of Organic Chemistry (بالإنجليزية). 57 (13): 3731–3732. DOI:10.1021/jo00039a043. ISSN:0022-3263. Archived from the original on 2023-02-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[6] Dull, David L.; Mosher, Harry S. (1967-08). "Aberrant rotatory dispersion curves of .alpha.-hydroxy- and .alpha.-methoxy-.alpha.-trifluoromethylphenylacetic acids". Journal of the American Chemical Society (بالإنجليزية). 89 (16): 4230–4230. DOI:10.1021/ja00992a053. ISSN:0002-7863. Archived from the original on 2023-02-11. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[7] Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. (2008-05). "Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines". Journal of Chemical Education (بالإنجليزية). 85 (5): 698. DOI:10.1021/ed085p698. ISSN:0021-9584. Archived from the original on 2018-06-03. {{استشهاد بدورية محكمة}}: تحقق من التاريخ في: |تاريخ= (help)

[8] Ward, Dale E.; Rhee, Chung K. (2 Dec 1991). "A simple method for the microscale preparation of mosher's acid chloride". Tetrahedron Letters (بالإنجليزية). 32 (49): 7165–7166. DOI:10.1016/0040-4039(91)80466-J. ISSN:0040-4039. Archived from the original on 2023-02-12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]