حلقي بنتاديينيد الصوديوم

حلقي بنتاديينيد الصوديوم
	حلقي بنتاديينيد الصوديوم
	حلقي بنتاديينيد الصوديوم
حلقي بنتاديينيد الصوديوم	حلقي بنتاديينيد الصوديوم
	أنيون حلقي بنتاديينيد أنيون حلقي بنتاديينيد
أسماء أخرى
	sodium cyclopentadienylide, cyclopentadienylsodium
المعرفات
الاختصارات	NaCp
رقم التسجيل (CAS)	4984-82-1
بب كيم (PubChem)	78681
	محددات الإدخال الخطي النصي الجزيئي المبسط [CH-]1C=CC=C1.[Na+] ;
	المعرف الكيميائي الدولي InChI=1S/C5H5.Na/c1-2-4-5-3-1;/h1-5H;/q-1;+1 ; InChIKey:OHUVHDUNQKJDKW-UHFFFAOYSA-N ;
الخواص
الصيغة الجزيئية	C5H5Na
الكتلة المولية	88.08 غ/مول
المظهر	صلب عديم اللون
الكثافة	0.94 غ/سم3
الذوبانية في الماء	يتفكك
	في حال عدم ورود غير ذلك فإن البيانات الواردة أعلاه معطاة بالحالة القياسية (عند 25 °س و 100 كيلوباسكال)

حلقي بنتاديينيد الصوديوم (أو حلقي بنتاديينيل الصوديوم) هو مركب صوديوم عضوي له الصيغة الكيميائية C₅H₅Na، ويرمز للمركب NaCp، حيث ⁻Cp يمثل أنيون حلقي البنتاديينيد.^[2]

التحضير

يحضر مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم من تفاعل حلقي البنتاديين مع الصوديوم الفلزي،^[3] حيث يتم التحضير عادة بتسخين معلّق من مصهور فلز الصوديوم في ثنائي حلقي البنتاديين DCPD.^[4]

\mathrm {2\ C_{5}H_{6}+2\ Na\longrightarrow 2\ NaC_{5}H_{5}+H_{2}}

كان الصوديوم في السابق يزوّد عادةً على شكل «سلك الصوديوم» أو «رمل الصوديوم»، وهو مسحوق مبعثر من الصوديوم كان يحضر بصهره في وسط من الزيلين المقطر بالارتداد والمحرَّك بسرعة.^[5]^[6]

كما يمكن استخدام هيدريد الصوديوم لكونه قاعدة كيميائية مناسبة لهذا التفاعل.^[7]

\mathrm {C_{5}H_{6}+NaH\longrightarrow NaC_{5}H_{5}+H_{2}}

الخواص

يكون المركب على شكل صلب بلوري عديم اللون في الحالة النقية، وأحياناً يكون ذا لون زهري عند وجود آثار من الشوائب المتأكسدة؛^[4] وتكون العينات التجارية منه على شكل محلول في رباعي هيدرو الفوران THF.

وهو مركب حساس للرطوبة، ويتفكك عند التماس مع الماء إلى هيدروكسيد الصوديوم وحلقي البنتاديين.^[8]

الاستخدامات

يستخدم مركب حلقي بنتاديينيد الصوديوم بشكل شائع في تحضير مركبات الميتالوسين مثل الفرّوسين،^[5] وثنائي كلوريد الزركوسين ^[9]

2NaC₅H₅ + FeCl₂ → Fe(C₅H₅)₂ + 2 NaCl

ZrCl₄(thf)₂ + 2 NaCp → Cp₂ZrCl₂ + 2 NaCl + 2 THF

المراجع

1 2 3 Sodium cyclopentadienylide (بالإنجليزية), QID:Q278487
↑ International Union of Pure and Applied Chemistry (2005)، Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005) (PDF)، Cambridge (UK): RSC–IUPAC، ص. 262، ISBN:0-85404-438-8، مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-12-12
↑ Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9
1 2 Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.دُوِي:10.1021/om0207865
1 2 جوفري ولكنسون(1963)."Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.
↑ Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R.(1990)."An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.
↑ Girolami, G. S.؛ Rauchfuss, T. B.؛ Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN:0935702482. {{استشهاد بكتاب}}: تجاهل المحلل الوسيط |lastauthoramp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)
↑ Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3.Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, P. 804
↑ Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. ج. 76 ع. 17: 4281–84. DOI:10.1021/ja01646a008.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[wikidata-305bd94f6f90f7bf45786c5cef727cbb4a04d8e9-1] 1 2 3 Sodium cyclopentadienylide (بالإنجليزية), QID:Q278487

[2] International Union of Pure and Applied Chemistry (2005)، Nomenclature of Inorganic Chemistry (IUPAC Recommendations 2005) (PDF)، Cambridge (UK): RSC–IUPAC، ص. 262، ISBN:0-85404-438-8، مؤرشف من الأصل (PDF) في 2019-12-12

[3] Cotton, F. Albert; Wilkinson, Geoffrey (1988), Advanced Inorganic Chemistry (5th ed.), New York: Wiley-Interscience, p. 139, ISBN 0-471-84997-9

[Roesky-4] 1 2 Tarun K. Panda, Michael T. Gamer, Peter W. Roesky "An Improved Synthesis of Sodium and Potassium Cyclopentadienide" Organometallics, 2003, 22, 877–878.دُوِي:10.1021/om0207865

[ferrocene-5] 1 2 جوفري ولكنسون(1963)."Ferrocene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 473.

[6] Partridge, John J.; Chadha, Naresh K.; Uskokovic, Milan R.(1990)."An asymmetric hydroboration of 5-substituted cyclopentadienes: synthesis of methyl (1R,5R)-5-hydroxy-2-cyclopentene-1-acetate". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 339.

[7] Girolami, G. S.؛ Rauchfuss, T. B.؛ Angelici, R. J. (1999). Synthesis and Technique in Inorganic Chemistry. CA: University Science Books: Mill Valley. ISBN:0935702482. {{استشهاد بكتاب}}: تجاهل المحلل الوسيط |lastauthoramp= لأنه غير معروف، ويقترح استخدام |name-list-style= (مساعدة)

[8] Georg Brauer: Handbuch der Präparativen Anorganischen Chemie. 3.Auflage. Band I, Enke, Stuttgart 1975, ISBN 3-432-02328-6, P. 804

[9] Wilkinson, G.; Birmingham, J. G. (1954). "Bis-cyclopentadienyl Compounds of Ti, Zr, V, Nb and Ta". J. Am. Chem. Soc. ج. 76 ع. 17: 4281–84. DOI:10.1021/ja01646a008.{{استشهاد بدورية محكمة}}: صيانة الاستشهاد: أسماء متعددة: قائمة المؤلفين (link)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

التحضير

الخواص

الاستخدامات

اقرأ أيضاً

المراجع