أيون الأرينيوم
أيون الأرينيوم في الكيمياء العضوية هو كاتيون سيكلوهيكسادينيل الذي يظهر كوسيط تفاعلي في الاستبدال العطري الكهربي.[1] ولأسباب تاريخية، يُطلق على هذا المركب أيضًا اسم وسيط ويلاند، نسبة إلى الكيميائي الأمريكي جورج ويلارد ويلاند (1907 – 1976).[2] وان أصغر أيون أرينيوم هو أيون البنزينيوم (C6H7+) وهو البنزين البروتوني.
توجد ذرتان هيدروجين مرتبطتان بذرة كربون واحدة في مستوى عمودي على حلقة البنزين.[3] لم يعد أيون الأرينيوم من الأنواع العطرية؛ ومع ذلك فهو مستقر نسبيًا بسبب إلغاء التمركز: يلغى تمركز الشحنة الموجبة على أكثر من 3 ذرات كربون بواسطة نظام باي، كما هو موضح في هياكل الرنين التالية:
